Через некоторое время осазнал, что дерево пайлона действительно очень удобное :)

Нашел недавно статью(англ) на тему.

Вкратце как я понял сервер paster делает следующее:

1) Читает конфиг.ini Секцию
2) Там получает наводку на папку egginfo. В ней читает entrypoints.txt
3) Там узнает про файл ИМЯ_ПРОЕКТА/config/midleware.py
4) Ну, а там уже запускаются пайлоновские ф-и :) И можно (не очень понял конкретно как) впихнуть свой левел WebOb

Как это происходит в обычном сервере я не понял, но видимо он как-то запускает paste.