Вопрос по hashlib. Я думал, какой из этих способов легче сломать и получить исходник строки или коллизию. Я так думаю, что при md5(md5) количество вероятных исходов md5 функции ограничено 32 символами и маленькими английскими буквами с цифрами, из которых некоторые вообще не появляются. Что безопаснее исользовать?

MD5
В вообще судя по тому что вы написили, вы не очень понимаете как это работает в целом. Поэтому будет полезно прочитать что то общее, есть на вики Хеширование, но я думаю можно что то по проще найти

DamMercul

Безопаснее всего не изобретать велосипед и использовать:

• PBKDF2

• Scrypt

• Bcrypt

А об различиях выше указанных методов можете почитать здесь:

Password Hashing: PBKDF2, Scrypt, Bcrypt