пофиг http или нет
лучше всё же начните с азов, а не поиска чем сгенерить, чтоб не руками

в вике почитал про SSL, что прочитать дальше и какими инструментами воспользоваться для создания своих сертификатов..

под nix по ходу можно воспользоваться openssl?

можно, больше отчечать не планирую, я уже сказал, выдели неделю на ликбез, а потом вникай в питоны и протоколы