Не важно на каком языке программа (если не получится сделать на Пайтон), главное чтобы она консолью CMD или Bash или PowerShell управляла, а не выполняла код этих файлов в консоли IDE.
Надо запускать этой программой батник в Виндовс или PowerShell или скрипт Bash и отслеживать появление в окне слова error или другого слова или фразы, которое может быть необходимо. После обнаружения закрыть это окно и запустить другое окно консоли (также батник в Виндовс или PowerShell или скрипт Bash), которое в этой новооткрытой консоли выведет текст: “Ура, мы сделали это!”.

Можешь построить конвейер средствами операционной системы. Почитай, что такое каналы в командных оболочках, что такое построение конвейеров.

wiki. pipeline

Вот можешь написать скрипт, на который через канал будет подаваться содержимое консоли. Когда скрипт обнаруживает строку с заданным словом, он может запустить напрямую или косвенно через какой-то сигнал другой скрипт и при этом выйти и завершить первоначальную консоль. Получится такой эффект, который ты описываешь в требовании.