alexander4 все зависит от того каким модулем для работы с путями\удалении вы пользуетесь. У венды есть “огрничение” в 255 символов для имени файла. НО существуют ограничения на длину имени файла и на длину пути. Абсолютное ограничение длины имени файла вместе включая путь к нему равно 260 символам, данное значение определено константой MAX_PATH в Windows API.
Выше
doza_and уже написал нектороые пути решения проблемы как то: использовать пути формата 8.3, или переходить по очереди в подпапку.
Добавлю что в WINAPI есть юникод версии функций у которых ограничение на длинну пути составляет 32767 символов, в частности CopyFileW, DeleteFileW, RemoveDirectoryW. Можно использовать их напрямую через ctypes, или используя библиотеку pyWin32
Детальнее при имена файлов\папок и ограниченя венды читаем:
https://msdn.microsoft.com/ru-ru/library/windows/desktop/aa365247(v=vs.85).aspx