Можно ли просто повернуть на какой-либо градус текст или это делается только поворотом ImageDraw ?

Просто повернуть нельзя. Можно сделать отдельно, повернуть и наложить.

Думаю, тут ты найдеш ответ:
http://blog.objectgraph.com/index.php/2007/01/19/pil-on-captcha-transparency-and-masking-for-captcha/

Так и делают - рисуют текст отдельно, поворачивают, а потом накладывают на изображение.
А вообще зря ты regall готовый код дал ;)

Не так уж тот код и замысловат, чтобы с ним было интересно повозится.
Инфы в нем столько же, как в твоем первом ответе=)

Одно дело - знать, а совсем другое - сделать :) Больше опыта, да и в доку лезть надо :)

хм…. +1