При загрузке файлов через админку не сохраняется та часть имени, что написана кириллицей.
Куда копать?

# locale
LANG=ru_UA.UTF-8
LC_CTYPE=“ru_UA.UTF-8”
LC_NUMERIC=“ru_UA.UTF-8”
LC_TIME=“ru_UA.UTF-8”
LC_COLLATE=“ru_UA.UTF-8”
LC_MONETARY=“ru_UA.UTF-8”
LC_MESSAGES=“ru_UA.UTF-8”
LC_PAPER=“ru_UA.UTF-8”
LC_NAME=“ru_UA.UTF-8”
LC_ADDRESS=“ru_UA.UTF-8”
LC_TELEPHONE=“ru_UA.UTF-8”
LC_MEASUREMENT=“ru_UA.UTF-8”
LC_IDENTIFICATION=“ru_UA.UTF-8”
LC_ALL=

Тут ничего не накопаешь. Хотя можно глянуть в джанговики или трак может уже какое-то решение.
Можно делать транслитерацию методом модели перед сохранением.