Для linux я использую pyinotify: https://github.com/seb-m/pyinotify/
Проблем нет, полет нормальный.
Есть ли аналог для Windows? Я знаю, как написать этот велосипед используя Windows API.
Может быть уже существует готовая библиотека?
А если она еще и кроссплатформенная, держит сразу много систем - вообще замечательно!

Есть watchdog. Чесно скажу, не пробовал, юзаю pyinotify.

Watchdog - какое милое название.
У меня оно плотно ассоциируется с железячными watchdog таймерами, которые имеют все же другую природу.
Спасибо, посмотрю.